Bo Ra memiliki sahabat bernama Yeon Doo (Roh Yoon Seo) di sekolah.
Yeon Doo menyukai pria bernama Hyun Jin (Park Jung Woo) yang tergabung dalam klub penyiaran bersama Bo Ra.
Yeon Doo meminta Bo Ra mencari tahu informasi tentang Hyun Jin.
Bo Ra mengamati dan memperhatikan tingkah laku Hyun Jin dan mendapatkan banyak informasi lainnya dari teman laki-laki bernama Woon Ho (Byeon Woo Seok).
Bo Ra pun perlahan tidak sadar mulai dekat dengan Woon Ho dan Hyun Jin.
Secara alami, Bo Ra menjadi dekat dengan keduanya.
Saat Na Bo Ra terus menghabiskan lebih banyak waktu dengan kedua pria itu, dia mulai mengembangkan perasaan untuk Poong Woon Ho.
Dengan malu-malu dia mengakui itu melalui email yang dia kirim ke Yeon Doo.
Film Korea terbaru 20th Century Girl akan menunjukkan bagaimana Bo Ra mulai menyukai Woon Ho.
Sementara, Yeon Doo sedang pergi jauh ke Amerika Serikat untuk menjalani operasi penyakit jantung.
Saksikan bagaimana bertemu cinta pertama tahun 1999 di abad ke-21.