Lalu Bob bertemu dengan Brad Grey yang menjadi manajernya dan dirinya memulai untuk mendapatkan peran kecil di beberapa film atau acara televisi.
Pada tahun 1987, Bob mendapat kesempatan untuk menjadi bagian dari sebuah acara humor bertajuk ‘The Morning Program’.
Namun acara tersebut tidak berlangsung lama.
Setelah itu ia pun mendapat peran sebagai duda dalam serial komedi situasi (sitkom) berjudul Full House.
Serial ini menjadi awal kesuksesan Bob dan bahkan serial yang dibintanginya berada di top 20 sebagai acara paling laris.
Bob pun melebarkan karirnya ketika menjadi pembawa acara di America’s Funniest Home Videos pada tahun 1990.
Hanya saja serial yang dibintanginya yaitu Full House harus ditunda kelanjutannya dan membuatnya beralih menjadi komika kembali.
Lalu pada tahun 1996 dirinya membuat sebuah film televisi berjudul For Hope.
Lima tahun berselang Bob berperan sebagai pemain utama pada sitkom yang berjudul Raising Dad.
Ia menampilkan diri sebagai seorang duda yang memiliki dua anak remaja.
Sayangnya sitkom tersebut tidak mendapat kesuksesan dan berakhir pada waktu singkat.