Sejak usia 15 tahun Ssebabi menyambung hidup sebagai tukang semir sepatu dan reparsi sepatu.
Namun, sejak Ssebabi terkenal dan menjadi penyanyi banyak wanita mulai memperhatikannya dan bahkan tidak mempermasalahkan penampilannya.
Sejak saay itu pula, Ssebabi juga semakin percaya diri dengan penampilannya tersebut.
Pada usia 20 tahun, Ssebabi mulai berkenalan dengan seorang gadis yang usianya 5 tahun lebih tua darinya.
Setelah perkenalan itu, keduanya jatuh cinta dan akhirnya mereka menikah.
Dari pernikahan itu, Ssebabi menjalani rumah tangga selama 7 tahun dan dikaruniai 2 orang anak, namun semuanya harus berakhir ketika Ssebabi mengathui istrinya selingkuh.
Setelah itu, dia menikah lagi dengan istri keduanya yang bernama Kate Namanda yang berusia 30 tahun.
Pasangan itu memiliki 6 anak, namun pernikahan itu juga tidak bahagia, dan pada akhirnya mereka berpisah, Ssebabi harus merawat 8 anaknnya.
Namun, tak cukup sampai disitu perjalanan cinta Ssebabi ternyata belum berakhir, dia menikah lagi untuk ketiga kalinya.