Valentine menyadari sebuah ketidakadilan sehingga menentang Claudis dan terus melakukan pernikahan untuk kekasih muda secara rahasia.
Saat tindakan Valentine terbongkar, Claudius memerintahkan untuk menghukum mati Valentine.
Sementara yang lain bersikukuh bahwa itu adalah Santo Valentine dari Teri, seorang uskup.
Dia juga dipenggal oleh Claudius II di luar Roma.
Namun cerita lain menunjukkan kalau Valentina mungkin telah dibunuh karena berusaha membantu orang Kristen melarikan diri dari penjara Romawi yang keras, di mana mereka sering dipukuli dan disiksa.
Menurut salah satu legenda, Valentina yang dipenjara sebenarnya mengirim ucapan 'valentine' pertama untuk dirinya sendiri setelah dia jatuh cinta dengan seorang gadis muda, mungkin putri sipirnya, yang mengunjunginya selama kurungan.
Sebelum kematiannya, dia juga menulis surat yang bertanda 'Dari Valentine-mu', sebuah ekspresi yang masih digunakan hingga saat ini.
Meski legenda Valentine masih belum jelas, semua cerita menekankan daya tariknya sebagai sosok yang simpatik, heroik dan yang terpenting adalahromantis.
Di abad pertengahan, Valentine menjadi salah satu santo paling terkenal di Inggris dan Prancis.
Asal usul Hari Valentine
Banyak orang yang percaya kalau Hari Valentine dirayakan pada pertengahan Februari guna memperingati hari kematian atua penguburan Valentine yang mungkin terjadi sekitar tahun 270 M.